つい最近、所用でThe Worldから画像つきDMを送信しようとしたところ、添付が上手くいかない。
調べてみると、TwitterのDM送信APIに画像添付用パラメータを渡せないことが判明。
そこでこちらを参考に、画像つきツイートの送信APIを利用してみることを思いついた。

ただ、APIを直に叩くのは面倒だなーと思いつつTweepy(ver. 3.5.0)からTweepy.API.update_with_mediaを使ってトライしてみたものの、成功ならず。ぐぬぬ。
まあそりゃできるならそのくらいもう実装されてますわな。